Windass ma 42 lata i już zakończył karierę. Zrobiło się o nim głośno w 2008 roku, za sprawą bramki w barażu z Bristol City, która przesądziła o historycznym, pierwszym w ponadstuletniej historii awansie Hull City do ekstraklasy.

Ukazujący się w niedzielę tabloid "The People" poinformował, że niedawno angielski napastnik, walczący od lat z chorobą alkoholową i depresją (rozstał się z żoną po 18 latach małżeństwa, zmarł jego ojciec), próbował popełnić samobójstwo. Windass jest w tym samym wieku, co selekcjoner walijskiej reprezentacji Gary Speed, który odebrał sobie życie w listopadzie 2011 roku.

Windass występował na boiskach Premier League w barwach m.in. Middlesbrough. W lidze szkockiej grał w zespole Aberdeen.